La leggenda vuole che Bolognola sia stata fondata nel basso medioevo, nel XIV secolo, da tre nobili bolognesi esuli in queste terre ai tempi delle lotte tra guelfi e ghibellini. I tre nobili, Pepoli, Malvezzi e Bentivoglio, avrebbero dapprima fondato il paese di Appennino, nei pressi del Santuario di Macereto, per poi spostarsi nell’alta valle del Fiastrone.

Qui avrebbero fondato tre nuclei abitati contigui (Capo la villa, Villa di mezzo e Pie’ la villa), che insieme costituirebbero tutt’ora il borgo di Bolognola. Il nome del paese, secondo questa tradizione, starebbe a significare appunto “Piccola Bologna”. Sulla base di questa erronea convinzione, alle tre ville sono state successivamente attribuiti i nomi dei tre presunti fondatori.

La realtà storica è invero ben diversa. È ormai assodato che un originario nucleo abitato esistesse nell’area dove attualmente sorge Bolognola già abbondantemente prima del 1200. Il toponimo non avrebbe nulla a che fare con il capoluogo emiliano, bensì potrebbe derivare dal latino Bononia (terra di cose buone), poi trasformatosi con il tempo in “Bononiola”.

Forse ancora più plausibile è la derivazione dal celtico bona (luogo fortificato), stante la presenza di evidenti tracce della cultura celtica nell’area dei Sibillini. Altra possibile e più suggestiva interpretazione, è quella secondo la quale all’origine del toponimo ci sarebbe il culto della dea Bona, anticamente diffuso nei monti Sibillini.

Il borgo divenne in seguito Libero comune, subendo sempre molto l’influenza dei Da Varano, signori di Camerino, che eressero anche un castello – di cui oggi restano solo poche rovine – nella Villa di mezzo (conosciuto, sulla scorta della leggenda, come Castello Pepoli).

La popolazione cominciò drasticamente a diminuire nella prima metà del XX secolo, a causa soprattutto delle due grandi valanghe staccatesi dal sovrastante Monte Sassotetto, che, negli inverni del 1930 e del 1934, fecero 19 vittime ciascuna, radendo al suolo buona parte degli edifici più antichi.